来源：丰臣兄弟
永禄三年（1560年）左右，丰臣秀吉成为织田家的足轻组头（足轻是临时征集的农民兵，组头相当于小队长），并参加了著名的桶狭间合战（おけはざまのたたかい）。据说战后因其功绩信长将浅野长胜的养女宁宁（ねね）许配给他。
永禄四年（1561年），丰臣秀吉与宁宁结婚。讨灭今川家督今川义元后，织田信长与从今川独立的松平元康（后来的德川家康）结盟，以稳定东部防线，而后回过头来向北攻略美浓国的斋藤龙兴。
永禄九年（1566年），在多次进攻斋藤龙兴失利后，织田信长决定修筑墨俣城，但猛将柴田胜家与佐久间信盛先后失利。丰臣秀吉临危授命，他在取得蜂须贺正胜帮助的情况下成功完成任务，传说墨俣城一夜筑城，进一步得到织田信长赏识，为后世所称道。修筑墨俣后，织田信长将居城迁往离美浓更近的小牧山城（此前在清洲城）。
